Planejamento e síntese de pró-fármacos dendriméricos derivados de quercetina potencialmente ativos em doença de chagas e leishmaniose (2019)
- Authors:
- USP affiliated author: SUZUKI, CÉLIA MASSAKO - FCF
- School: FCF
- Subjects: DOENÇAS NEGLIGENCIADAS; DOENÇA DE CHAGAS; FÁRMACOS
- Language: Português
- Abstract: INTRODUÇÃO E OBJETIVO: As doenças negligenciadas afetam cerca de 1 bilhão de pessoas ao redor do mundo. Os caracteres debilitantes e letais causam um cenário de dor e sofrimento aos acometidos e aos familiares. A doença de Chagas e a leishmaniose são assim classificadas e representam um problema de saúde pública em muitos países e regiões. Atualmente, existem poucos fármacos para o tratamento dessas enfermidades, sendo eles, muitas vezes, antigos, com eficácia discutível e elevada toxicidade. A quercetina, por sua vez, pertence à classe dos flavonoides e sua ação antichagásica e leishmanicida vem sendo estudada. O mecanismo de ação envolve, possivelmente, alterações do sistema redox do parasita. Observou-se, também, baixa incidência de efeitos adversos, porém este composto apresentou baixa biodisponibilidade. A latenciação, então, pode ser útil para melhorar esta última propriedade. Neste sentido, os dendriméricos vêm recebendo destaque como transportadores de fármacos. Trata-se de macromoléculas ramificadas, as quais possuem diversos grupos funcionais em sua superfície, permitindo o planejamento de pró-farmacos. Face ao exposto, o objetivo deste projeto é sintetizar pró-fármaco dendrimérico potencialmente antichagásico e leishmanicida. MATERIAL E MÉTODOS: O composto foi sintetizado a partir do pentaeritritol (geração zero do dendrímero de Bis-MPA), ácido succínico (agente espaçante) e quercetina (composto ativo). A síntese foi conduzida pelo método divergente, começando pela succinoilação da geração zero do dendrímero (G0), seguida da funcionalização do composto através da ligação da quercetina. Os produtos foram analisados por Espectroscopia de Ressonância Magnética (RMN) em um Espectrômetro de Ressonância Magnética BRUKER 300 MHz, Modelo Advanced DPX-300. RESULTADOS EDISCUSSÃO: Concluiu-se a primeira etapa da síntese, na qual realizou-se a succinoilação do pentaeritritol, obtendo-se o G0- Suc, o qual foi caracterizado através de faixa de fusão e RMN. Entretanto, observaram-se algumas dificuldades nesta etapa, citando-se a formação de compostos com diferentes graus de substituição, bem como a solubilidade do pentaeritritol em acetonitrila, solvente utilizado no procedimento. Já a segunda etapa apresentou-se como um desafio. Os resultados de RMN foram inconclusivos, entretanto existem indícios de formação do produto, tais quais diferença de solubilidade do composto obtido em relação à quercetina, em acetato de etila, e a observação de manchas com Rf diferentes em Cromatografia em Camada Delgada (CCD). Não foi possível purificar o produto. CONCLUSÃO E PERSPECTIVAS: Não foi possível concluir se houve a síntese do pró-fármaco dendrimérico proposto. Espera-se, em estudos futuros, que o procedimento sintético seja otimizado, bem como que a purificação e a realização de testes de estabilidade sejam executados
- Imprenta:
-
ABNT
SUZUKI, Célia Massako. Planejamento e síntese de pró-fármacos dendriméricos derivados de quercetina potencialmente ativos em doença de chagas e leishmaniose. 2019. Trabalho de Conclusão de Curso (Graduação) – Faculdade de Ciências Farmacêuticas, Universidade de São Paulo, São Paulo, 2019. Disponível em: https://bdta.abcd.usp.br/directbitstream/1ad45bb5-eb46-4864-ac12-27c8251b4e9e/3046965.pdf. Acesso em: 27 abr. 2024. -
APA
Suzuki, C. M. (2019). Planejamento e síntese de pró-fármacos dendriméricos derivados de quercetina potencialmente ativos em doença de chagas e leishmaniose (Trabalho de Conclusão de Curso (Graduação). Faculdade de Ciências Farmacêuticas, Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de https://bdta.abcd.usp.br/directbitstream/1ad45bb5-eb46-4864-ac12-27c8251b4e9e/3046965.pdf -
NLM
Suzuki CM. Planejamento e síntese de pró-fármacos dendriméricos derivados de quercetina potencialmente ativos em doença de chagas e leishmaniose [Internet]. 2019 ;[citado 2024 abr. 27 ] Available from: https://bdta.abcd.usp.br/directbitstream/1ad45bb5-eb46-4864-ac12-27c8251b4e9e/3046965.pdf -
Vancouver
Suzuki CM. Planejamento e síntese de pró-fármacos dendriméricos derivados de quercetina potencialmente ativos em doença de chagas e leishmaniose [Internet]. 2019 ;[citado 2024 abr. 27 ] Available from: https://bdta.abcd.usp.br/directbitstream/1ad45bb5-eb46-4864-ac12-27c8251b4e9e/3046965.pdf
Download do texto completo
| Tipo | Nome | Link | |
|---|---|---|---|
 |
3046965.pdf | Direct link |
How to cite
A citação é gerada automaticamente e pode não estar totalmente de acordo com as normas
